天然产物，浩如烟海。它们作为大自然无私的原始馈赠，蕴含着人类尚未完全揭开的秘密。今天小陶就从化学结构的分类角度，带你捋一捋这庞大的天然产物家族

天然产物 是指从自然界里的动物、植物、微生物体内分离、提取得到的具有特殊活性的代谢产物。近年来，随着现代化学、生物学等学科研究方法和仪器设备的快速发展，天然产物研究硕果累累，在药品、保健食品和食品领域有着广泛的应用。临床上应用的许多药物都直接或间接来源于天然产物，因此，天然产物的基础和应用研究，对先导化合物的发现、中药新药的研制及应用化学学科的发展具有重要意义。

中药荨麻

人类研究利用天然产物已有几千年的历史，特别是将天然产物作为药物应用，如我国明代李梴的《医学入门》记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程，这是世界上最早从天然产物中得到的有机酸；李时珍在《本草纲目》中详细记载了用升华法制备、纯化樟脑的过程；1806 年，德国药剂师 Sertürner 从罂粟中首次分离出单体化合物吗啡，开创了从天然产物中寻找活性成分的先河，这一伟大功绩不仅是人类开始将纯单体天然化合物用作药物的一个标志，也意味着现代意义上的天然产物化学初级阶段开始形成；随后奎宁 (Quinine)、青蒿素 (Artemisinin)、紫杉醇 (Taxol) 等大量结构新颖、生物活性强大的天然产物被分离并得到应用。从 1806 年成功分离出吗啡（图 1）单体算起，天然产物化学研究历史比有机化学学科建立的时间约早 20 多年。

图1 吗啡的化学结构

值得一提的是，人工合成的神奇小分子药物阿司匹林最初就是受到了天然产物水杨苷（图 2）的启发。尽管阿司匹林结构简单，但是自从它在 1899 年被人工合成并作为药物上市以来，给人类带来了巨大的惊喜，其应用范围也在不断加大。

图2 水杨苷、水杨酸和阿司匹林的化学结构

与合成化合物相比，天然产物在化学结构方面更为复杂和丰富。由于产于自然，它们的化学结构和功能在长期的进化过程中得以选择和优化，所具有的独特化学结构赋予了它们与特定靶点结合的专一性和良好的生物活性，使之可以作为药物直接用于疾病的治疗。这些化合物在药物研究和开发领域具有十分重要的地位，包括抗感染的红霉素 (Erythromycin)、青霉素 (Penicillin) 和万古霉素 (Vancomycin)；抗肿瘤的柔红霉素 (Daunorubicin)、博来霉素 (Bleomycin) 和埃博霉素 (Epothilone)；免疫抑制剂环孢素A (Cyclosporin A) 和雷帕霉素 (Rapamycin) 等。

TargetMol®可提供 9,000 多种天然产物供研究使用，包括植物性来源，动物性来源，微生物来源和内源性天然产物。 其中植物来源的天然产物有 8,000 多种，按照生物学分类法统计，涵盖了 196 个科、887 个属、918 种植物来源。这些天然产物按结构又可分为生物堿类、黄酮类、萜类、糖苷类、酚类、醌类、苯丙素类、类固醇类、香豆素类、木质素类等。下面我们就来详细介绍一下吧。

生物堿类

生物堿是一类活性较强的含氮有机化合物，在中药材中广泛存在，其药用功能逐渐被揭示。研究发现生物堿具有众多的药理活性，包括抗炎、抗菌、扩张血管、降低血糖、抗癌等，这可能与其多样化的结构相关。喹啉类生物堿（图 3）是数量最多、结构最为复杂的一类生物堿。著名的天然抗癌药物喜树堿（图 4）就属于喹啉类生物堿类。奎宁（图 5）也是喹啉类生物堿的衍生物，它最早是从茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中提取得到的，曾作为抗疟疾特效药物挽救了无数人的生命。

TargetMol® 可提供 1,125 种生物堿类的天然产物，来源包括乌头、长春花、喜树、莨菪、黄连等多种中药材，按化学结构又可以细分为吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、有机胺类等。

黄酮类

黄酮类化合物（图 6），又称生物类黄酮，分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子呈堿性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多呈黄色，故又称黄堿素或黄酮。黄酮类化合物也是一类重要的天然产物，其主要药理作用有抗氧化、抗菌、抗肿瘤以及对心脑血管的保护作用等，其功能涉及清除自由基、炎症通路调控、能量感受通路调控、细胞周期调节等多种复杂机制。槲皮素（图 7）作为黄酮类化合物的代表物，具有抗甲型 H1N1 流感的作用，它可以阻止病毒的早期感染，包括抑制病毒的附着、内吞以及病毒与细胞融合。

TargetMol® 可提供 1,080 多种黄酮类的天然产物，来源包括银杏、苦参、黄芪、忍冬、淫羊藿等多种传统中药材，按化学结构又可以细分为二氢黄酮类、黄酮醇类、黄酮类、异黄酮类、查尔酮类、花色素等。

萜类

萜类化合物（图 8）是指存在于自然界中，分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生物。萜类化合物是构成某些植物的香精、树脂、色素等的主要成分，具有众多生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛。经典的抗疟药青蒿素（图 9）就是我国科学家发现并确定结构的一个伟大的萜类药物，它是一个含有过氧桥结构的倍半萜内酯类化合物。青蒿素的发现，改变了以前认定抗疟药物必须含氯原子的认识，开创了含过氧桥作为活性基团设计抗疟药物的先河。

TargetMol® 可提供 2,315 种萜类天然产物，来源包括龙脑香树、薄荷叶、紫苏、芍药、丹参等多种传统中药材，按化学结构可细分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜等结构类型化合物。

糖苷类

糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称，无论是在植物还是动物中，糖的分布都极为广泛，糖类化合物多具有抗肿瘤活性或具有增强免疫功能。苷类（图 10）是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。苷类化合物分布广泛，是普遍存在的天然产物。糖苷类化合物多具有广泛的生物活性，如人参皂苷 Rh2（图 11）是从人参中提取的天然活性成分，长期用于抗癌活性研究；三七皂苷 R1（图 12）是从中药三七中分离出来的一种活性成分，具有抗氧化，抗炎，抗血管生成和抗凋亡的活性。

图10 糖苷类化合物基本结构

TargetMol® 可提供 300 多种糖苷类化合物，如人参皂苷、三七皂苷、新橙皮苷、柴胡皂苷、红景天素等，可用于糖苷类药物的研发。

醌类

醌类化合物（图 13）是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型，已被证明具有多种药理活性。例如大黄素（图 14）是一种提取自大黄、虎杖等中草药的醌类天然化合物，具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种药理作用。紫草素（图 15）是一种从中药紫草中提取的萘醌类天然产物，可用于急性黄疸型或无黄疸型肝炎、慢性肝炎、扁平疣等的治疗，有较好疗效。

图13 醌类化合物基本结构

TargetMol® 可提供 140 多种醌类化合物，来源包括大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草等，按化学结构可细分为单蒽核及双蒽核两大类。

酚类

酚类化合物（图 16）是芳香环上的氢被羟基 (—OH) 取代的一类芳香族化合物，由于其羟基取代的高反应性和吞噬自由基的能力而具有很好的抗氧化活性。天然多酚类化合物具有抗氧化、抗癌、抗诱变和抗炎等多种生物活性，如单宁酸（图 17）。同时由于酚类化合物大都具有香气，因此酚类化合物也是重要的天然香料成分，如丁香酚（图18）。

TargetMol® 可提供 880 多种酚类化合物，来源覆蓋了鹃花科，蔷薇科，葡萄科，菊科，薄荷科，紫草科等植物。

类固醇类

类固醇是广泛分布于生物界的一大类环戊稠全氢化菲衍生物的总称，又称甾体化合物（图 19）。人体内多种内源性激素都是类固醇激素，如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素等。许多种属的植物含有强心烷交酯的衍生物，也属于类固醇化合物，通常以糖苷形式存在于自然界，例如著名的强心药洋地黄毒苷（图 20），具有强心利尿的功效，能明显地加强衰竭心脏的收缩力，使心肌收缩敏捷，并通过自主神经传导，减慢心率和房室传导速率。

TargetMol® 可提供 350 多种类固醇类化合物，涵盖多种动植物来源，包括动植物固醇、固醇类激素、胆汁酸、胆汁醇、皂角苷等。

苯丙素类

苯丙素（图 21）是天然存在的一类苯环与三个直链碳连接（C6-C3 基团）构成的化合物。一般具有苯酚结构，是酚性物质。苯丙素按结构可分为简单苯丙素、香豆素、木质素，具有多种药用功能。例如阿魏酸（图 22）是自然界普遍存在的一种酚酸类苯丙素化合物，研究表明其具有清除自由基的功能；经典抗凝血药华法林（图 23）也是一种香豆素类天然产物。

图21 苯丙素类化合物基本结构

TargetMol®可提供 800 多种苯丙素类化合物，包括 270 多种简单苯丙素类、270 多种香豆素类和 370 多种木质素类化合物，来源涵盖了百合科、伞形科、菊科、豆科、兰科等多种植物。

好了，以上就是天然产物化学结构分类的大体介绍了。对于从事药物研发的科研人员而言，天然产物的开发依然有很长的路要走，TargetMol® 愿做您科研路上的助力者

TargetMol® 可为您提供种类丰富且优质的天然产物，每一份产品在出厂前都会进行严格的纯度检测。除此之外，您还可以根据需要定制特定结构或特定分类的天然产物，我们始终为您提供最便捷最用心的服务。

下期小陶将带你从 植物种属 的角度将植物来源的天然产物分门别类，敬请期待~

▎陶术生物内容团队编辑

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