酯化反應是酸和醇生成酯和水的反應，它是有機化學中的一類主要的反應類型，也是近年高考的熱點。因此，本文擬就有關酯化反應的問題作如下探討：

一、在酯化反應中常常加入濃硫酸，其作用是什麼？

醇和酸的酯化反應是分子間的反應，反應速度很慢。如乙醇和乙酸的酯化反應，常溫下要達到平衡狀態，需要16年（“百年陳酒，千裡飄香”，可能淵源於此）。但是，加入少量濃硫酸後，反應速度將大大加快，幾小時即可達到平衡狀態。因此，酯化反應中加入濃硫酸，主要作為催化劑起催化作用。可作如下理解：加入的濃硫酸使體系中H+離子濃度大大增加，抑制瞭羧酸的電離，有利於酯化時羧酸（無機含氧酸）羥基的整體脫離。因此濃硫酸的重要作用是催化劑作用，同時也作為脫水劑。另外酯化反應中有水生成，濃硫酸的吸水性亦有利於平衡向生成酯的方向移動。

二、酯化反應中，為什麼要用飽和碳酸鈉溶液收集乙酸乙酯？

因酯化反應是可逆的，且乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點均不太高（乙酸117.9℃，乙醇78.5℃、乙酸乙酯77.06℃），在實驗加熱的過程中，導管導出的氣體中除有乙酸乙酯外，還混有未反應而揮發出來的乙醇和乙酸蒸氣。乙酸乙酯雖然難溶於水，但與乙酸、乙醇等卻可以任意比例混溶。讓混和氣體通過飽和Na2CO3溶液，既可以中和揮發出來的乙酸，溶解乙醇，同時減小乙酸乙酯在水中的溶解度，從而在飽和碳酸鈉溶液的液面上得到較純的乙酸乙醋，可謂一箭三雕。

三、收集乙酸乙酯時，導管能否插入Na2CO3溶液中？

在收集乙酸乙酯時，導管始終都不能插入飽和Na2CO3溶液中，否則可能會因受熱不均勻而引起溶液的倒吸。

四、能否用NaOH溶液代替Na2CO3溶液？

不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液。因NaOH堿性太強，會促使乙酸乙酯水解成乙酸和乙醇，影響產量和質量。

五、酯化反應中的酸一定是羧酸嗎？

不一定。無機含氧酸與醇作用也可生成無機酸酯。如：

R-OH+HONO2＝R-ONO2+H2O

值得註意的是：由含氧無機酸所得到的酯類，它們的烴基都是通過氧原子與含氧酸中的成酸元素相連接的。

六、酯化反應一定是酸脫羥基醇脫氫嗎？

不一定。雖然酯化反應的一般規律是有機酸脫羥基，且羧基與醇羥基之比為1:1，但是，如果是叔醇或苯甲醇，則在反應中常為醇脫羥基酸脫氫。

七、酯化反應為什麼不能進行到底？

酯化反應不能進行到底，是由於酯化反應進行到一定程度後，生成的酯會水解為酸和醇。因此，酯化反應為可逆反應。

八、酯化反應是中和反應嗎？

由於酯化反應常表示為：酸+醇(酯化)=(水解)酯+水，

與中和反應：酸+堿(中和)=(水解)鹽+水

二者相似，有的學生認為：酯化反應也可看成是中和反應。其實，這種認識是錯誤的，酯化反應不是中和反應。其理由是：醇與堿、酯與鹽並不能一一對應；且中和反應主要屬無機反應，而酯化反應主要為有機物之間的反應。

九、酸和醇作用一定生成酯嗎？

醇和酸反應大都生成酯，但也有少數例外。如乙醇與氫溴酸混和受熱時發生取代反應生成溴乙烷：

C2H5OH+HBr→(△)C2H5Br+H2O。

再如：乙醇與濃硫酸混和共熱，170℃時發生取代反應生成乙烯、140℃時發生分子間脫水生成乙醚：

C2H5OH→(濃硫酸170℃)C2H4↑+H2O

C2H5OH+HO-C2H5→(濃硫酸140℃)C2H5-O-C2H5+H2O

十、隻有醇和酸反應才能生成酯嗎？

酯一般都是由醇與羧酸或無機含氧酸通過酯化反應生成的，但也有少數例外。如

⑴ 纖維素與混酸發生酯化反應可生成硝酸纖維（纖維素三硝酸酯）：

[C6H7O2（OH）3]n+3nHO-NO2→(濃硫酸△)[C6H7O2(ONO2)3]n+3nH2O。

⑵ 濃硫酸與乙烯在常溫下能發生加成反應生成硫酸氫乙酯：

C2H4+HO-SO2-OH→CH3CH2OSO2OH

因此乙烯不宜用濃硫酸幹燥。

十一、酯化反應的方程式應如何表示？是用“=(可逆)”還是“→”？

酯化反應是一個可逆反應，應當采用“=(可逆)”表示，但酯化反應也是一個有機反應，當然也可用“→”表示，不過酯化反應通常是采用“=(可逆)”表示的，因為它能反映酯化反應的特點，以區別於其它有機化學反應。

十二、有關酯化反應的規律

1.二元羧酸與二元醇可酯化成環狀酯。如90年高考題中的乙二醇與乙二酸的反應：

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二元羧酸與二元醇間還可縮聚成聚酯。如88年高考題中的對苯二甲酸與乙二醇的縮聚：

2. α-羥基羧酸可發生分子間脫水成環酯。如89年高考題中的α-羥基丙酸分子間的酯化：

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若羥基羧酸分子中的-OH與-COOH相差兩個以上碳原子時則發生分子內脫水成內酯。如：

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3.羥基羧酸既可以和醇發生酯化反應，也可與羧酸發生酯化反應。如：

（說明：其它較簡單的酯化反應類型均未列入）。