我们一般说，在基本氨基酸中，芳香族氨基酸有三种：苯丙氨酸（phenylalanine，Phe）、酪氨酸(tyrosine，Tyr) 和色氨酸(tryptophan，Trp)。其实，如果按照化学上的定义，组氨酸的侧链咪唑基属于芳杂环。所以组氨酸应该是既属于芳香族氨基酸，也属于杂环氨基酸。就是说，芳香族氨基酸一共有四种，其中三种含苯环，一种不含苯环。维基百科上就把组氨酸算作芳香族氨基酸。不过国内的生化书一般还是习惯于把组氨酸算作杂环氨基酸，只把三个带有苯环的氨基酸算作芳香族氨基酸。

苯丙氨酸的英文名中“phenyl”就是苯基，alanine就是丙氨酸，跟中文一样好记。它的结构式也是丙氨酸加上苯基，这就是用化学结构命名的好处。

苯环是疏水的，所以苯丙氨酸疏水性很强，一般出现在蛋白质的疏水区中。苯丙氨酸有紫外吸收，吸收峰在257纳米，摩尔消光系数仅为200，又经常埋藏在蛋白质内部，所以对蛋白质的紫外吸收贡献不大。苯丙氨酸人体不能合成，所以是必需氨基酸。

植物中的芳香族氨基酸合成途径。引自Annu Rev Plant Biol. 2016

酪氨酸是首先在乳酪中发现的，“Tyro”在希腊文中的意思就是乳酪。酪氨酸侧链的酚基是一个可解离基团，但解离常数较高（pKa=10.1），所以在中性条件下基本不带电荷。酪氨酸的紫外吸收较强，吸收峰在275纳米，摩尔消光系数1400。

酪氨酸在人体内可以合成多种生物活性物质，如黑色素、肾上腺素、甲状腺素等。切开的苹果、土豆变色也是由于酪氨酸被氧化生成有色物质。酪氨酸是非必需氨基酸，因为人体可以用苯丙氨酸合成酪氨酸。这种合成需要消耗一个必需氨基酸，所以也像半胱氨酸那样被称为半必需氨基酸。

肾上腺素

色氨酸是用胰蛋白酶消化酪蛋白时分离得到的，所以它的名称来源于trypsin（胰蛋白酶），和phane（希腊语“出现”）。色氨酸侧链的吲哚基是很强的发色团，摩尔消光系数高达5600，可能是中文命名的来源。蛋白质的紫外吸收主要就是由色氨酸和酪氨酸决定的。吲哚基也属于芳杂环，所以色氨酸也属于杂环氨基酸。色氨酸人体不能合成，所以是必需氨基酸。

色氨酸除了用于合成蛋白质之外，也用于合成一些生物活性物质。在植物中，色氨酸是生长素吲哚乙酸的前体。在动物体内，色氨酸是神经递质5-羟色胺(5-HT)的前体，五羟色胺具有解除疲劳、促进睡眠的作用，缺乏5-羟色胺容易抑郁。色氨酸分解的中间物可转变为尼克酸，但合成率很低，所以仍然需要从食物中摄取尼克酸。

5-羟色胺

参考文献：

1. Gad Galili, et al. The Regulation of Essential Amino Acid Synthesis and Accumulation in Plants. Annu Rev Plant Biol. 2016 Apr 29;67:153-78.