在有機合成中，胺基的保護是經常遇到的保護情景。叔丁氧羰基（Boc-）可以說是最常見的氨基保護基。胺基Boc保護在弱堿條件下上去，中等酸性條件下脫下來，對於較強的堿性條件下的較苛刻的反應（例如，碳酸鉀或碳酸銫條件下，100度左右的偶聯反應）也比較穩定。但是筆者多年的使用Boc的經歷裡，出現過一類特殊的副反應，既在反應液中原料與產物反應生成瞭脲，如下圖所示。

這個副反應是容易忽視的，一般不會想到胺可以進攻Boc基團上的具有較大位阻的羰基碳，發生親核加成消除反應。可確實發生瞭。因此，在上Boc前一定要分析胺的活性，如果親核性較強，位阻又比較小，一定要控溫反應。

當然，有興趣的小夥伴可以探討這個副反應的用處，畢竟目前流行的做脲的試劑三光氣，羰基二咪唑等，要麼本身不穩定，要麼中間體不穩定。