核酸與核苷酸(二)

核苷(nucleoside)是戊糖與堿基縮合而成的。糖的第一位碳原子與嘧啶的第一位氮原子或嘌呤的第九位氮原子以N-糖苷鍵相連。戊糖是呋喃環,C1是不對稱碳原子,核酸中的糖苷鍵都是β糖苷鍵。堿基與糖環平面互相垂直。在tRNA中含有少量假尿嘧啶核苷(Ψ),它的核糖與嘧啶環的C5相連。

核苷

糖苷的命名是堿基名稱加“核苷”或“脫氧核苷”。規定用三字母符號表示堿基,用單字母符號表示核苷,前面加d表示脫氧核苷。戊糖的原子用帶’的數字編號,堿基用不帶’的數字編號。

戊糖的原子編號

稀有核苷(修飾核苷)也用單字母符號表示,如D表示二氫尿嘧啶核苷,T表示胸苷。如果堿基上有修飾基團,就在表示核苷的大寫字母前加上代表修飾基團的小寫字母,在這個小寫字母的右上方寫明修飾位置,右下方寫明修飾基團的數量(如隻有一個可省略)。如m2G表示2-N-甲基鳥苷,m2,2,73G表示N2,N2,7-三甲基鳥苷,S4U表示4-硫代尿苷。核糖上的修飾基團寫在表示核苷的大寫字母右邊,如Cm表示2'-O-甲基胞苷。

核苷中戊糖的羥基被磷酸酯化,就形成核苷酸(nucleotide)。核糖核苷的糖環上有三個羥基,可形成三種核苷酸:2’、3’和5’-核糖核苷酸。脫氧核糖隻有3’和5’兩種。生物體內遊離存在的多是5’核苷酸。用堿水解RNA可得到2’和3’核糖核苷酸的混合物。

645b32426bcb281a83478e02e4274a7f核苷酸

稀有堿基也可形成相應的核苷酸。在天然DNA中已找到十多種脫氧核糖核苷酸,在RNA中找到瞭幾十種核糖核苷酸。

細胞內有一些遊離的多磷酸核苷酸,它們具有重要的生理功能。5’-NDP是核苷的焦磷酸酯,5’-NTP是核苷的三磷酸酯。最常見的是5’-ADP和5’-ATP。ATP上的磷酸殘基由近向遠以α、β、γ編號。

e6bf8d9c78ea60437ced573c8446f939ATP上的磷酸殘基由近向遠以α、β、γ編號

ATP外側兩個磷酸酯鍵水解時可釋放出7.3千卡/摩爾能量,而普通磷酸酯鍵隻有2千卡,所以被稱為高能磷酸鍵(~P)。因此ATP在細胞能量代謝中起極其重要的作用,許多化學反應需要由ATP提供能量。高能磷酸鍵不穩定,在1 mol/L HCl中,100℃水解7分鐘即可脫落,而α-磷酸則穩定得多。利用這一特性可測定ATP和ADP中不穩定磷的含量。

GTP、CTP、UTP在某些生化反應中也具有傳遞能量的作用,但不普遍。GTP常參與某些蛋白質構象變化。UDP在多糖合成中可作為攜帶葡萄糖的載體,CDP在磷脂的合成中作為攜帶膽堿的載體。各種三磷酸核苷酸都是合成DNA或RNA的前體。

核苷酸可以參與構成輔酶,如NAD、FAD、CoA等都含有AMP成分。鳥嘌呤核苷四磷酸和五磷酸在大腸桿菌中參與rRNA合成的調控。

78f9860fe25a163e76fa2cd0c3fd027fNADPH

磷酸同時與核苷上兩個羥基形成酯鍵,就形成環化核苷酸。最常見的是3',5'-環腺苷酸(cAMP) 和cGMP。它們是激素作用的第二信使,起信號傳遞作用。可被磷酸二酯酶催化水解滅活,生成相應的5'-核苷酸。

cAMP和cGMP

核苷酸可在核苷符號旁加小寫p表示,寫在左邊表示5'核苷酸,寫在右邊表示3'核苷酸。寫幾個就表示幾個磷酸。3',5'-環化核苷酸可在前面加小寫c,2',3'-環化核苷酸可在核苷符號後加“>P”,如U>P表示2',3'-環化尿苷酸。

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