Suzuki偶联反应（铃木反应）
定义：指在零价钯配合物催化下，芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联的反应。
优点：指在零价钯配合物催化下，芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。该反应具有强的底物适应性与官能团容忍性（不同卤素、以及不同位置的相同卤素进行反应的活性可能有差别，三氟甲磺酸酯、重氮盐或芳基锍盐和芳基硼酸也可以进行反应，活性顺序如下：R-I>R-OTf>R-BI>>R-Cl。)，反应条件温和，生成的无机副产物易除去，对官能团的耐受性等特点。铃木反应的反应物可以带着-CHO、-COCH3、-COOC2H5、-OCH3、-CN、-N02、-F等官能团进行反应，该反应不受水的影响。
缺点：反应对氧气敏感，溶剂中溶解的少量氧气也可能导致硼酸自身偶联副产物的生成；反应必须在堿存在下才能进行，但是堿性条件下，手性底物可能会发生消旋，或者发生羟醛缩合副反应；氯代物（特别是空间位阻大的氯代物）及一些杂环硼酸反应难进行。
催化剂:常用的催化剂有Pd(PPh3)4与PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)2Cl2和NiCl2（dppf)等等。以上所有的Pd配体都是厌氧型，该反应必须在惰性气体下反应。
常规操作：在水的存在下，加入催化剂、堿和有机溶剂，加热回流一段合理的时间完成反应，该反应必须在无氧的条件下进行。
堿：最常用的是碳酸钾，碳酸钠，碳酸铯，磷酸钾等。堿金属碳酸盐的活性顺序为：Cs2CO3>K2CO3>Na2CO3>Li2CO3。加入氟离子（F−）会与芳基硼酸形成氟硼酸盐负离子，可以促进硼酸盐中间体与钯中心的反应。反应中加入氟化四丁基铵、氟化铯、氟化钾等化合物会使反应速率加快，甚至可以代替反应中使用的堿。
其他：大位阻芳基硼酸的立体位阻对Suzuki偶联反应的影响比芳基卤的立体位阻对Suzuki偶联反应的影响大得多。当芳基硼酸的邻位是二取代物时,反应的速率很慢且收率低。加入强堿水溶液如NaOH或Ba(OH)2等,以甲苯和DME为溶剂能够加速反应进行。
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