侧链含羧基的基本氨基酸有两种，天冬氨酸（asparatic acid，Asp）和谷氨酸（glutamic acid，Glu）。

天冬氨酸是从百合科天门冬属植物（asparagus）中发现的，所以也称为天门冬氨酸。天门冬别名天冬草，亮绿色小叶，秋冬结红果，非常具有观赏性。其块根也称为天门冬，是常用中药，具有滋阴润燥，清火止咳的功效。

天门冬，引自百度图片

天冬氨酸参与尿素循环，可以降低血液中氨和二氧化碳的量，所以经常作为氨解毒剂和疲劳恢复剂。天冬氨酸在食品工业上用于合成甜味剂，因为它是阿斯巴甜（天冬氨酰苯丙氨酸甲酯）的主要原料。也可作为饮料的添加剂，用于补充电解质。

阿斯巴甜

谷氨酸是从海带中发现的，但是谷氨酰胺却是四十多年前从小麦面筋（gluten）中提取出来的，因为主要来源于谷蛋白（glutelin）而得名。谷氨酸具有鲜味，谷氨酸钠是味精的主要成分。其实，天冬氨酸也有鲜味，但比谷氨酸弱一些。

谷氨酸的侧链比天冬氨酸多出一个亚甲基，这导致它可以与自身的氨基反应，形成焦谷氨酸。在生活中，这是味精不能在高温下使用的原因。在蛋白质中，这个反应可以封闭肽链的末端氨基。如果一条肽链只有羧基末端，却测不出氨基端是什么，那么很可能是生成了焦谷氨酸。

焦谷氨酸

这两种氨基酸都是酸性氨基酸，天冬氨酸等电点是2.77，谷氨酸是3.22。这两种酸性氨基酸对机体的氮代谢都十分重要。比如氨基酸的联合脱氨，包括需要谷氨酸脱氢酶的联合脱氨和需要天冬氨酸的腺苷酸循环两种形式，正好对应这两种氨基酸。

在蛋白质中，它们都可以为蛋白质表面提供负电荷。另外，天冬氨酸经常出现在酶的活性中心，可以参与构成质子传递通路（如胰蛋白酶），也可以直接起催化作用（如HIV蛋白酶）。

天冬酰胺（asparagine，Asn）和谷氨酰胺（glutamine，Gln）可以看作上面两种酸性氨基酸的酰胺衍生物，在体内很容易与对应的氨基酸互相转换。在蛋白质酸水解时，这两种氨基酸都会被水解成对应的酸。在糖蛋白中，天冬酰胺可用于连接糖链，因为天冬酰胺侧链上的酰胺基团可以和糖链上的半缩醛羟基反应，形成N-糖苷键。

N-乙酰氨基葡糖-天冬酰胺

以上四种氨基酸结构简单，很容易与三羧酸循环中间物互相转换，所以都是非必需氨基酸。但他们对人体依然十分重要。比如说，谷氨酰胺是哺乳动物体内含量最高的氨基酸，占人体全部游离氨基酸的一半以上。这与它的氨转运功能有一定关系。因为氨具有神经毒性，所以不能以游离状态在血液中运输，所以生成无害的谷氨酰胺作为运输形式。

谷氨酰胺是生物体最重要的氨基供体，多种氨基酸和堿基的生物合成都需要谷氨酰胺。所以，谷氨酰胺具有促进蛋白质与核酸合成的作用，对于快速生长和增殖的组织和细胞，如粘膜细胞、淋巴细胞、内皮细胞和肿瘤细胞等十分重要。

在健康和过度分解代谢情况下谷氨酰胺的产生和利用。Nutrients. 2018

对于大运动量的人，尤其是耐力运动者，额外补充谷氨酰胺有助于训练后的恢复、提高免疫力。健身者一般都会补充谷氨酰胺以促进蛋白质合成。在肿瘤治疗方面，谷氨酰胺代谢已经成为一个重要的抗癌靶点。许多针对谷氨酰胺代谢的化合物成为了抗癌药物研究的热点。

在疾病或高强度运动等应激状态下，机体对谷氨酰胺的需求量增加，自身合成不能满足需要，就需要从外界摄取。所以，谷氨酰胺是一种条件必需氨基酸。

参考文献：

1. Vinicius Cruzat, et al. Glutamine: Metabolism and Immune Function, Supplementation and Clinical Translation. Nutrients. 2018 Oct 23;10(11):1564.